Carlil Pittman es un hombre de 29 años, nacido y criado en la comunidad de Englewood, donde ha sido testigo de primera mano de lo que la falta de recursos, la violencia y la criminalización de los jóvenes pueden hacer a una persona, una familia y una comunidad. Es padre de cinco hijos, lo que le mantiene centrado en su trabajo para crear comunidades más seguras y facilitar el acceso a recursos muy necesarios. Carlil es el fundador de Good Kids MadCity-Englewood y organizador comunitario en SWOP. En este trabajo, se centra en la organización de los jóvenes y la seguridad pública y, más recientemente, se ha sumergido en la campaña de vivienda y recuperación de SWOP. Carlil ha aparecido en documentales producidos por la NBC que describen la vida en Chicago y cómo los jóvenes de su organización están ayudando a mejorar la vida de los jóvenes de la ciudad. Cree que para crear un cambio y mejores oportunidades para nuestra gente, debemos ser capaces de romper los estigmas y la normalización que el trauma impone en la vida de la comunidad.
Al crecer en una comunidad con pocos recursos, especialmente en lo que respecta a la calidad de las oportunidades educativas, su madre no quería que asistiera a las escuelas del barrio y pensó que tendría más oportunidades si asistía a una escuela fuera de Englewood. Asistió a la escuela secundaria Kelly, donde solo había entre 15 y 20 estudiantes negros. Todos los días eran objeto de discriminación, ya fuera por parte de las pandillas o de la administración. Carlil recuerda que, durante su segundo año, mientras estaba en la mesa del comedor con su entonces novia (ahora esposa), ella estaba embarazada. Él se quedó en estado de shock y no sabía qué hacer, así que cuando sonó el timbre, se quedó allí sentado en silencio. El guardia de seguridad se dio cuenta de que no se movía y lo llevó a la oficina de disciplina, donde le dijeron que había faltado a clase. Luego le dijeron que llamara a su madre y le dijera que lo habían suspendido por el resto de la semana. Después de la llamada, le dijeron: «En realidad, vuelve a llamar a tu madre y dile que te han expulsado». Nadie le preguntó por qué no iba a clase, nadie le preguntó si necesitaba hablar con alguien y nadie le preguntó si estaba bien.
Pasó los siguientes dos meses en casa porque ninguna otra escuela del CPS le permitía asistir, asumiendo que era un niño problemático, y le dijeron: «Ve a la escuela de tu barrio durante el resto del año y consideraremos admitirte dependiendo de cómo te vaya». Fue al instituto Gage Park, donde asistió a la escuela de verano y a la escuela sabatina, cada semestre y cada año, para poder graduarse a tiempo después de haber sido expulsado del instituto Kelly mientras criaba a su primer hijo. Al comenzar su último año, conoció a la persona que se convertiría en su mentor, Joel Rodríguez, que era organizador juvenil en SWOP. Joel le hizo una pregunta sencilla: cómo había acabado Carlil en Gage Park y, tras escuchar su historia, le preguntó si había tenido una audiencia de expulsión, a lo que él respondió: «No sé lo que es eso». Joel respondió: «Eso les pasa a los estudiantes negros y morenos de todo el estado, y creo que este programa es perfecto para ti». Tras esa conversación, Carlil se convirtió en miembro de Voice of Youth in Chicago Education (VOYCE) y, a través de ese programa, entró en SWOP.
Comenzó a ver las disparidades raciales en cómo, por la misma razón por la que un estudiante negro o moreno era expulsado, a sus compañeros blancos se les enviaba a terapeutas. Comenzó a ver las estadísticas de cómo los estudiantes negros y morenos se veían afectados de manera desproporcionada por las políticas de tolerancia cero y la falta de recursos, y sintió que debía involucrarse para marcar la diferencia. Cuando se le preguntó por qué se sentía tan comprometido con el trabajo que realiza, respondió: «Todos nos vemos afectados por los diferentes problemas y la falta de recursos en nuestra comunidad, ya sea directamente o a través de alguien que conocemos. Es nuestra obligación crear una comunidad próspera y mejorar la calidad de vida para nosotros mismos, para nuestros compañeros y para nuestras familias, y lo hacemos construyendo relaciones sólidas».
